В историческите източници се споменават между 12 и 14 християнски мъченици с името Валентин. Най-често с празника се свързват Валентин от Рим и Валентин от Терни.
Според преданието Валентин от Рим бил свещеник, който венчавал тайно християнски двойки по време на управлението на император Клавдий II през III век. Заради това бил арестуван и екзекутиран около 270 г. Валентин от Терни бил епископ, известен с лечителската си дейност. Легендата разказва, че преди смъртта си изпратил писмо до дъщерята на свой тъмничар и го подписал 'Вашият Валентин'.
Католическата църква почита светеца на 14 февруари – датата, на която се смята, че е загинал. С течение на времето денят започва да се свързва с любовта и брака.
В края на XIV век английският поет Джефри Чосър прави връзка между празника и романтичната любов в поемата си 'Парламент на птиците'. Оттогава 14 февруари постепенно се налага като ден за размяна на любовни послания. Първите ръчно изработени валентинки се появяват още през XV и XVI век, а през XIX век започва масовото производство на печатни картички и подаръци.
Днес традициите по света са различни. В Япония на 14 февруари жените подаряват шоколад на мъжете, а месец по-късно мъжете отвръщат на жеста. В Южна Корея необвързаните отбелязват Черния ден през април. Във Филипините се организират масови сватби, а в Бразилия Денят на влюбените се празнува през юни.
Символите на празника също имат дълга история. Сърцето се възприема като знак на чувствата още в древността, червената роза се свързва с богинята Венера, а знакът 'X' за целувка произлиза от средновековна практика за потвърждение с целувка върху документ.
